В начале была длинная история игры ракеткой, ныне известная как Реал-теннис (Real-tennis). В нее играли в огромном амбаре — корте твердым плетеным мячом и ракетками, которые были намного тяжелее, чем сегодняшние ракетки для сквоша. Эта игра была прародительницей Сквоша, так как большинство правил, маркировка корта и жаргон — те же самые.
Версий возникновения игры две. Первая гласит: Сквош был разработан около 150 лет назад в Школе Харроу, где мальчики, ожидающие своей очереди играть в реал-теннис, тренировались вне корта в открытой области с тремя стенами. Возможно, из-за шума или разбитых окон от них потребовали воздержаться от этой практики. Если Вы хотите играть, говорили им, используйте мягкий мяч, типа «Сквош» (squash — в переводе с английского «раздавленный»). Мальчики обнаружили, что могут делать с этим мячом такие вещи, которые они не смогли бы делать с твердым шаром для игры в реал-теннис. Некоторые мальчики стали настолько увлечены этой новой игрой, что продолжали играть в нее в подходящих надворных постройках и других частях дома.
Вторая версия говорит, что игра зародилась в Плавучей Тюрьме, в которой заключенные транспортировались в Австралию.
В середине 19 столетия эта игра стала достаточно популярной для того, чтобы в Лондоне построил корты для новой игры Сквош.
Первоначально в игру играли для забавы, но вскоре после Первой Мировой войны появились основные первенства, международные организации и лиги Сквоша.
В 1929 г. была сформирована Ассоциация Сквоша, которая стала руководящим органом игры не только в Англии, но и во всем играющем в Сквош мире.
В 1969 году Ассоциация Сквоша перестала быть руководящим органом игры, поскольку была сформирована Международная Федерация Сквоша. Первоначально в нее входили семь членов-основателей: Англия, Австралия, Новая Зеландия, Пакистан, Южная Африка, Индия и Египет, но с тех пор многие страны присоединились к ней как полные или ассоциированные члены.
Игра полностью изменилась после изобретения стеклянной задней стены, которая позволила намного большему количеству зрителей наблюдать матчи, что так же увеличило доходы хозяев клубов и ассоциаций. Сплошная стеклянная стена, была разработана для всех прозрачных кортов — в дальнейшем называемых «Золотая рыбка» — позволила более 3 000 зрителей увидеть главные эпизоды и исходы игр, которые передавались по телевидению. В свою очередь это привело к значительному увеличению спонсорства и как следствие росту призовых фондов.
Результаты этих новшеств были, в основном, очень выгодны для игры. Но надо признать, что увеличение награды за победу также вело к ухудшению отношений между игроками, по сравнению с днями, когда в Сквош играли для забавы или на пинту пива. Поэтому правила должны были ужесточены, чтобы справится с этой новой жестокостью.
Главный фактор Сквош бума — то, что в последние годы значительно увеличилось желание вести здоровый образ жизни, а также увеличилось время досуга, доступного среднему классу. Много людей находят Сквош идеальным для сохранения хорошей формы, а не только для забавы гонять мяч вокруг Корта. Чем бегать трусцой вверх и вниз по улицам, то лучше играть в Сквош, который не зависит от погоды. Так думают приблизительно три миллиона игроков в Великобритании.
